Nejznámější vlajkou Jolly Roger je lebka se zkříženými hnáty, na níž je lebka na černém pozadí se dvěma dlouhými kostmi zkříženými ve tvaru X níže. Některé vlajky Jolly Roger také obsahovaly přesýpací hodiny, symbolizující blížící se termín kapitulace oběti; jiní znázorňovali lebku prorážející srdce kopím.
Barvy vlajky měly specifický význam. Podle britského admirála z 18.-století černá pirátská vlajka znamenala, že čtvrtina kořisti bude zanechána, zatímco červená pirátská vlajka znamenala, že nezůstane nic, což naznačuje, že nalodění bude násilné a bez milosti.
Primární funkcí Jolly Roger bylo identifikovat piráta a zastrašit oběť, aby se vzdala bez boje.
